Tijdens de Honderdjarige Oorlog was Poitou het toneel van bloedige strijd, vooral toen de Engelsen probeerden de controle over hun vroegere bezittingen terug te krijgen. Het kasteel van Montreuil-Bonnin werd tussen 1346 en 1375 zes keer belegerd.
Na Poitiers in oktober 1346 te hebben verwoest, veroverde de graaf van Derby Montreuil-Bonnin. De munt werd geplunderd, de munters vermoord en er werd een Engels garnizoen in het kasteel geïnstalleerd. Het incident wordt opgepakt door de kroniekschrijvers uit die tijd: “De Engelsen kwamen eerder waar een tijd was geweest, meer dan tweehonderd munters die daar de munten van de koning smeedden en maakten en die zeiden dat te veel mensen zichzelf zouden verdedigen. Als we niet wilden voldoen aan het verzoek van de Engelsen en grote voorwendsels toonden om graaf Derby en zijn volk te verdedigen, die de boogschutters vooraan waren, die zo openlijk met de verdedigers omgingen dat er amper 's avonds niemand bij de verdediging verscheen , en de genoemde Engelsen rukten zozeer op en testten zichzelf, dat ze met geweld Montreuil Bonnin veroverden; en gemaakt van de doden die erin zaten. Geen enkele man werd daar vrijgelaten; en behielden het kasteel voor zichzelf en verfristen het met nieuwe mensen; en reed toen verder richting Poitiers, dat erg groot en zeer verspreid was. De munt zal dit bloedige einde nooit meer te boven komen, hij zal zo’n 150 jaar actief zijn geweest.
In 1347 verdedigde Guillaume de Vouvray, kapitein van de châtellenie van Montreuil-Bonnin, het fort tegen de Engelsen. In 1351, terwijl Guichard d'Ars hofmeester van Poitou was, was het kasteel van Montreuil-Bonnin in Franse handen. Na de veldslagen van Nouaillé en Maupertuis en het Verdrag van Brétigny, ondertekend in 1360 tussen Jan II de Goede en Edward III van Engeland, herwonnen de Engelsen Poitou.
Het was in het kader van het Verdrag van Brétigny dat het kasteel in september 1361 werd afgestaan aan Jean Chandos, commissaris van de koning van Engeland. Met Kerstmis 1369, terwijl Simon de Burleigh aan het hoofd van het fort stond, versloegen Jean de Bueil en zijn mannen het Engelse garnizoen van Montreuil-Bonnin: “…Jehan de Bueil bracht het Engelse garnizoen dat zich in Monsteruel Bonnine bevond in verwarring en er waren er nog veel meer. .. strijders beten en prins en er werd Symon Burelle, kapitein van Iceulz English, meegenomen en het was een zeer zwaar bevochten taak..." Niettemin laat deze plotselinge aanval het fort in handen van de Engelsen, die het nog tot 1373 zullen behouden.
Het lijkt erop dat het op deze datum was dat de Franse veldwachter, Bertrand du Guesclin, het kasteel van Montreuil-Bonnin in beslag nam, voordat hij het begin 1375 tijdelijk weer verloor. Op 1 december 1377 stond du Guesclin het af aan Jean van Frankrijk, hertog van Berry, voor een grote som geld.
Bij de dood van de hertog van Berry in 1416 keerde Montreuil-Bonnin terug naar de Kroon. Koning Karel VI schonk het samen met het graafschap Poitou als apanage aan de Dauphin Charles, die in 1422 Karel VII werd. In mei 1423 vervreemdde Karel VII het kasteel en de kasselrij ten behoeve van Laurent Vernon, schildknaap van het koninkrijk Schotland. , in ruil voor John Beaufort, graaf van Somerset, achterkleinzoon van Edward III en neef van Henry V, koning van Engeland, die Laurent Vernon gevangen had genomen tijdens de slag bij Baugé in 1421. De koning van Frankrijk wilde Somerset ruilen voor Charles d'Artois, graaf van Eu, dat de Engelsen hadden bezet sinds de slag bij Agincourt in 1415. De Châtellenie, het land en de heerschappij van Montreuil-Bonnin werden aldus voor altijd aan de Schotten afgestaan. Deze vervreemding werd bevestigd door brieven gedateerd uit Amboise in november 1441. Gedurende het Ancien Régime was deze vervreemding van krooneigendom, per definitie onvervreemdbaar, het onderwerp van talrijke geschillen waarop een opeenvolging van brieven patenteerde in 1483, 1532, 1543, 1583, 1612. , 1657 en 1763, die de toekenning van het land Montreuil aan de Vernons en hun nakomelingen bevestigden.
De Vernons probeerden hun heerlijkheid te vestigen ten koste van talloze geschillen met de inwoners en eigenaren van aangrenzende landen. Zo verzette Laurent Vernon zich in 1444 tegen al degenen die bolwerken in zijn kasselrij hadden gebouwd. Zijn zoon Jacques viel enkele jaren later de inwoners van Vouillé aan om hen te dwingen de wacht te komen houden op het kasteel. Jacques Vernon, kamerheer van de koning, gaf bij zijn dood in 1487 een belangrijk domein na, bestaande uit negen parochies: La Chapelle Montreuil, Béruges, Benassais, Vasles, Vausseroux, Ayron, Chiré en Montreuil, Latillé en Vouillé. Omdat zijn oudste zoon per ongeluk is omgekomen door een kruisboogschot, is het zijn tweede zoon Jean die het leengoed erft. In 1491 kwam de seneschal van Poitou tussenbeide ten behoeve van de monniken van Sainte Radegonde na een diefstal gepleegd door de strijders van Jean Vernon. In 1492 verbood John de versterking van de stad Vouillé, ondanks koninklijke toestemming. Jean stierf voortijdig en zijn broer Raoul bracht in 1494 hulde als Heer van Montreuil. In 1514 werd Raoul Vernon Grootvalkenier van Frankrijk.
Arthuse Vernon, achterkleindochter van Laurent en dochter van Raoul Vernon en Anne Gouffier, trouwde met Charles de Téligny, commandant van de koninklijke cavalerie van Hendrik II en wapengezel van admiraal de Coligny tijdens het beleg van Saint-Quentin door de Spanjaarden in 1557. Hun zoon Charles, die vanaf 1567 in de partij van de hugenoten werd aangetroffen, trouwde op 27 mei 1571 met Louise, de dochter van admiraal de Coligny. De dochter van Arthuse en Charles de Téligny trouwde met François de la Noue, een beroemde hugenootse leider van Bretonse afkomst. Het Château de Montreuil-Bonnin bleef tot de vooravond van de Revolutie in handen van hun nakomelingen.
François de La Noue krijgt de bijnaam "Bras-de-Fer", vanwege de prothese die hij had gemaakt nadat hij een arm had verloren tijdens een ongelukkig gevecht bij Fontenay in 1570. Ook gegeven de vleiende bijnaam "Bayard Hugenoten", blijft hij een van de prachtige heroïsche figuren van een familie die zich bijna een eeuw lang onderscheidde in oorlogszuchtige gevechten, uiteraard, maar ook in diplomatieke onderhandelingen, filosofische en politieke geschriften en poëzie. Hij is met name de auteur van Political and Military Discourses. Hij vocht tegen de Katholieke Liga met Henri IV bij Arques in september 1589 en bij Ivry, de slag om de "witte pluim" - in februari 1590. Hij stierf in Moncontour, na een hoofdwond opgelopen bij het beleg van Lamballe in 1591. Koning Hendrik IV zei over hem: “Hij is een groot oorlogsman en een groter man van het goede.” Voor Brantôme was hij “de grootste kapitein die we vandaag in Frankrijk hadden”.
Tijdens deze verwarde periode werd het kasteel van Montreuil-Bonnin een steunpunt voor de hugenoten aan de poorten van Poitiers. De gereformeerde kerk van Montreuil lijkt een van de belangrijkste in de regio. Tijdens het beleg van Poitiers door de protestanten in 1569 was Montreuil-Bonnin zelfs het hoofdkwartier van de belegeraars.
Het fort ging toen in handen van de Leaguers; de Hugenoten vielen het opnieuw binnen in juli 1592. In 1593 besloten de Leaguers van Poitiers protestantse plaatsen rond deze stad in te nemen en de graaf van Malicorne kwam Montreuil-Bonnin belegeren. Vier kanonnen openden een bres, de aanval werd ondernomen en de strijd werd gewonnen. De verdedigers, La Piérière en La Paupane, evenals tweeëntwintig soldaten worden opgehangen "die proberen te zien of hun halsband met geweld een kantelen kan nemen", vertelt een "grappende" kroniekschrijver.
In totaal wordt beweerd dat het kasteel tijdens de religieuze onrust tot driemaal toe zou worden ingenomen en verbrand. Het fort lijkt gedurende deze periode ernstige schade te hebben geleden, enerzijds omdat de heer van de plaats protestants was en anderzijds vanwege het militaire belang van de plaats. In 1594 bleef Odet de la Noue, de zoon van François, heer van Montreuil. Aan het begin van de 17e eeuw bleef Claude de la Noue, de zoon van Odet, de bescherming van de hervormde kerk van Montreuil verzekeren, wat tot aan zijn dood duurde.
Sinds die tijd, op een derde van de hoogte van de westelijke toren van het poortgebouw, is een metalen bal in de muur ingebed, waaronder een paar Latijnse woorden zijn gegraveerd die herinneren aan de nagedachtenis van de Liga: "VLTIMA: RATIO: REGVM : 1593".
In 1646 trouwde Marie de la Noue, de dochter van Claude en Dame Marie Modeste de Saint Georges de Vérac, met Léonor Antoine de Saint Simon, markies de Courtomer. Het kasteel kwam daardoor door huwelijk in handen van deze familie die het tot het einde van de 18e eeuw in eigendom had.
In 1774 verkochten Antoine Léon Pierre Marquis de Courtomer en graaf van Montreuil het land van Montreuil-Bonnin aan een zekere Forien, ontvanger van de Tailles de Poitiers voor 203.000 pond. Deze laatste ging failliet en zijn schuldeisers zetten het landgoed in 1783 te koop. Na lange en moeizame procedures werd de châtellenie staatseigendom verklaard en op 26 juni 1784 toegekend aan Charles d'Artois, de toekomstige Charles X.
Tijdens de revolutie emigreerden laatstgenoemden. Zijn eigendommen werden begin juli 1795, op 29 Messidor jaar III van de Republiek, door het district Lusignan geconfisqueerd en te koop aangeboden. Het landgoed werd gekocht door een zekere Claude Marie Bonnefond. Het kasteel werd vervolgens gedeeltelijk verwoest en gebruikt als steengroeve. De spanten en daken werden gedemonteerd, de muren ontdaan van hun bekleding, de kantelen van de torens omvergeworpen, het grootste en oudste deel van het huis werd gesloopt. Bij zijn terugkeer uit ballingschap heroverde de graaf van Artois zijn in beslag genomen domeinen, maar het kasteel was niet langer zijn eigendom.
Het fort werd in 1836 gered van een volledige ondergang door de heer Félix Dupuy-Vaillant, burgemeester van Montreuil-Bonnin van 1852 tot 1860, en werd in 1840 geclassificeerd als historisch monument. Het stond op de eerste lijst die destijds door Mérimée werd opgesteld. .
In 1862 werd het kasteel gekocht door de heer Pierre Ernest Chénier, voorvader van de huidige eigenaren. Toen hij in 1885 stierf, liet hij het landgoed na aan zijn dochter Louise, echtgenote van Monsieur Mérault. Madame Mérault zal het op haar beurt doorgeven aan haar dochters Marthe en Renée. Marthe, getrouwd met de heer Georges Hacault, zal het landgoed doorgeven aan haar zoon Maurice die tot 1966 burgemeester van Montreuil zal zijn. Aan Maurice Hacault zijn we de laatste grote restauratiecampagne van het kasteel verschuldigd: de wallen worden losgemaakt en versterkt, de zuidoostelijke toren wordt geconsolideerd, het poortgebouw wordt beschermd door een betonnen terras en de bijgebouwen die het aan weerszijden omringen worden vernietigd, het dak van de renaissancewoning wordt verhoogd en er wordt een Franse tuin aangelegd in het oostelijke deel van het fortplateau.
De heer en mevrouw Maurice Hacault, die geen kinderen hebben, zullen hun nichtjes, Michèle en Chantal Hacault, dochters van Jean, de broer van Maurice, adopteren. Toen Madame Maurice Hacault in 1980 overleed, onderhielden haar dochter Michèle en haar man Yves de Beaucorps het kasteel ruim dertig jaar voordat ze het in 2012 doorgaven aan hun dochter Isabelle Dupont.